一轉眼，二十多年的歲月似水東流。
五位貴公子深厚的感情，致使其兒女們也都互相認識，既情同手足也是競爭對象，而在眾多玩伴中，有幾個人格外氣味相投，成為莫逆之交。此次，趁著父母難得的聚會，幾個年輕人也各自齊聚一堂，聊天喝酒。
他們街未在商場上公開露臉，因而未受到太多媒體的追逐與關注，也才得以享有更多的自由。不過這不代表他們是游手好閒、只懂得花天酒地的絨褲子弟。
不凡的家世背景，讓他們一出生就背負著比一般人還沉重的使命，但他們沒有人想過要逃避。他們卓越的工作能力不容小覷，連玩樂的功力也是一把罩，絲毫無任何禁忌。
在五人的父親立下「獵物遊戲」後多年的「紀念日」裡，幾個年輕人也一時興起，訂下了比父親更具挑戰性的賭注遊戲。
遊戲內容就是一五個人必須各自選定一名特定的女性進行「遊戲」。
再抽籤決定他們接近該名女性的「假意外」方式，繼而在三個月裡與鎖定的獵物朝夕相處。
三個月後若不小心對女主角動情者，便要捐獻出價值三百萬的「獎品」。五個心高氣傲的新一代貴公子都胸有成竹，不認為自己會輕易動心！
簽的內容由五人各自提供一種「意外」的方式，再由五人輪番抽籤。結果會是如何呢？